Принятые обозначения и сокращения 5
ВВЕДЕНИЕ (аннотация диссертации доктора химических наук) 7
ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.
ГЛАВА I. О НЕКОТОРЫХ ОСОБЕННОСТЯХ СИНТЕЗА
И СВОЙСТВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ.
1.1.Синтез ацетиленовых спиртов………..……….....…..…….. 20
1.2. Синтез галогенпроизводных на основе ацетиленовых
соединений………………………………………………….. 31
1.3. Об особенностях гетерогенно-каталитического синтеза
азотсодержащих соединений……………………………….. 53
ПОЛУЧЕННЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЯ.
ГЛАВА II. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ АЦЕТИ-
ЛЕНОВЫХ СПИРТОВ, АМИНОСПИРТОВ И АМИНОВ, А
ТАКЖЕ ПРОДУКТОВ, ПОЛУЧЕННЫХ НА ИХ ОСНОВЕ
2.1. Синтез ацетиленовых спиртов………………………………… 60
2.2. Окислительное сочетание ацетиленовых спиртов…………… 68
2.3. Синтез ацетиленовых аминоспиртов………….……….…… 68
2.4. Синтез ацетиленовых аминов (пропаргиламинов).….…..…… 73
2.5. Синтез ацетиленовых 1,4-диаминов……………….…….……. 78
ГЛАВА III. ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ
СОЕДИНЕНИЙ
3.1. Галогенирование ацетиленовых спиртов …………………….…. 80
3.2. Галогенирование ацетиленовых спиртов с ароматическими
заместителями ……………………………………………….…..… 81
3.3. Дегидратация дивинилпроизводных ароматических
соединений.......................................................................................... 82
3.4. Галогенирование винилацетиленовых спиртов…………….…… 82
3.5. Каталитическое галогенирование ацетиленовых аминоспиртов... 83
3.6. Реакции пропаргиламинов с галогенами ……………………….… 96
3.7. Реакции галогенов с 1,4-бутин-2-илдиаминами…………………... 108
ГЛАВА IV. СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ
СОЕДИНЕНИЙ И ИХ СВОЙСТВА
4.1. Дегидратация ацетиленовых гликолей…………………………….. 112
4.2.Аминодиены-полифункциональные мономеры…………..………. 113
4.3. Замещение гидроксильной группы ацетиленовых аминоспиртов
на галогены…………………….……………………………..…….. 114
4.4. Гидрирование ацетиленовых аминоспиртов…………………… 115
4.5. Эксплуатационные свойства ацетиленовых соединений и
продуктов на их основе……………………….…………………. 116
4.6. Ингибиторы коррозии металлов…………..…………………….. 118
4.7. Комплексные соединения биометаллов с аминоацетиленами….. 119
ГЛАВА V. ГЕТЕРОГЕННО-КАТАЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ3
ПИРИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ (ПО) НА ОСНОВЕ
АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ, ДИОЛОВ И
АММИАКА
5.1. Реакции ацетиленовых спиртов в гетерогенной фазе…………… 125
5.2. Реакции вторичных, третичных ацетиленовых спиртов и
гликолей на их основе с аммиаком………………………………. 133
5.3. Взаимодействие ацетиленовых спиртов и гликолей с аммиаком
в присутствии ацетилена…………………………………….… 137
5.4. Конденсация ацетиленовых спиртов и гликолей с аммиаком с
участием карбонильных соединений ………………………… 141
5.5. Математическое описание процесса синтеза пиридиновых
оснований…………………………………………………….. 146
5.6. Кинетика и механизм образования галогенпроизводных аминов
и пиридиновых оснований на основе ацетиленовых соединений.. 147
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ГЛАВА VI. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА, МЕТОДИКИ СИНТЕЗА
И АНАЛИЗА СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ
ОКСИ- И АМИНОПРОИЗВОДНЫХ
6.1. Исходные вещества………………………………………………… 151
6.2. Методики синтеза -ацетиленовых спиртов…………………….. 155
6.3. Химические превращения ацетиленовых спиртов. Получение
ацетиленовых диолов и их дегидратация……………………..… 162
6.4. Получение ацетиленовых аминоспиртов………………………….. 164
6.5. Методы синтеза аминов и аминоспиртов через бисамины……….. 165
6.6. Синтез арилзамещенных пропаргиламинов……………………… 168
6.7. Галогенирование ацетиленовых спиртов………………………… 168
6.8. Каталитическое хлорирование и бромирование ацетиленовых
аминоспиртов……………………………………………………… 170
6.9. Получение ацетоксизамещенных галогенпроизводных
аминоспиртов……………………………………………………… 175
6.10. Гидрирование ацетиленовых аминоспиртов……………………. 177
6.11. Замещение гидроксильной группы ацетиленовых аминоспиртов
на галогены (хлор и бром)……………..………………………… 178
6.12. Методики получения четвертичных солей синтезированных
аминосоединений…………………………………………………. 181
6.13.Галогенониевые соли……………………………………………… 182
6.14. Разработанные катализаторы и изучение их
физико-химических свойств……………………………………… 182
6.14.1. Методики приготовления гетерогенных катализаторов……… 183
6.14.2.Методики изучения свойств катализаторов……………………. 184
6.14.3. Методика проведения каталитических реакций синтеза
азотсодержащих органических соединений………..………… 186
6.14.4. Методики выделения и анализа синтезированных
органических веществ…………………………………..……… 1894
ВЫВОДЫ………………………………………………………………… 191
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ…………………. 194
ПРИЛОЖЕНИЕ………………………………………………………… 221
