ВВЕДЕНИЕ……………………………………………………………………….6
Глава I. ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНА И ФЕРРОЦЕНА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)………………………………………...………..13
I.1-§. Квантово-химические расчетные методы………….……………...…….13
I.2-§. Синтез и химические превращения производных пиримидина………..15
I.3-§. Биологически активные производные пиримидина……………….……20
I.4-§. Квантово-химические исследования производных пиримидина….…...22
I.5-§. Синтез и химические превращения производных ферроцена………….26
I.6-§. Биологически активные ферроценовые производные……….….….…..31
I.7-§. Квантово-химические методы исследования производных ферроцена……………………………………………………………….………..33
I.8-§. Развитие предмета «Химия товаров»………………………….……...….37
Глава II. АНАЛИЗ ПОЛУЧЕННЫХ ДАННЫХ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)…………………………………………………………..……40
II.1-§. Квантово-химические исследования таутомерии и электронного строения пиримидин-4-онов……………..…………… ………………………40
II.2-§. Устойчивость таутомеров пиримидин-2,4-диона, 2-тиоксо-, 2-селеноксо-, 2-амино- и 2-ацетиламинопиримидин-4-онов, а также их 6-метил- и фенилзамещенных …………………………………..……………………..…44
II.3-§. Исследование множественной реакционной способности 2,6-замещенных пиримидин-4-онов в отношении электрофилов…………….….51
II.4-§. Исследование множественной реакционной способности пиримидин-4-онов и 5,6-диметил-2-оксо(тиоксо)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов…………53
II.5-§. Квантово-химическое исследование реакции ипсо-замещения метильной группы на нитрогруппу в производных пиримидина….…………60
II.6-§. Квантово-химические исследования реакции арилирования ферроцена аминобензойными кислотами………….........…………..……………………...79
II.7-§. Квантово-химические исследования реакции арилирования ферроцена аминофенолами ……………………….……………………….……….….....….82
II.8-§. Классификация производных пиримидина и ферроцена ...…..…….…87
Глава III. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИМИДИНА И ФЕРРОЦЕНА (ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ)…………………….……..………..…90
4
III.1-§. Квантово- химические исследования таутомерии и электронного строения пиримидин-4-онов……….…………….....…………....…….……….90
III.2-§. Таутомеры 6-метил-2-оксопиримидин-4-она и их множественная реакционная способность…………………….………………………..………..91
III.3-§. Анионные формы 6-замещенных пиримидин-2,4-дионов, 2-тиоксо-, 2-селеноксо-, 2-амино-, 2-ацетиламинопиримидин-4-онов….………………….92
III.4-§. Таутомерия 2-оксопиримидин-4-онов в растворе……………...…...…94
III.5-§. Устойчивость таутомеров пиримидин-2,4-диона, 2-тиоксо-, 2-селеноксо-, 2-амино- и 2-ацетиламинопиримидин-4-онов, а также их метил- и фенилзамещенных…………………………………...…………………………..94
III.6-§. Квантово-химическое исследование неэмпирическими и гибридными методами 2-оксо(тиоксо, селеноксо)пиримидин-4-онов и 5,6-диметил-2-оксо(тиоксо)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов…….……………………..……..95
III.7-§. Электронное строение и реакционная способность замещенных 2-оксо(тиоксо)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов. механизм ипсо-замещения метильной группы на нитрогруппу………………………………….…………95
III.8-§. Электронное строение и реакционная способность замещенных тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов и их аналогов, аннелированных по грани а пиримидинового фрагмента…………………………………….………………96
III.9-§. Квантово-химическое изучение реакции ферроцена метилолмочевиной................................................................................................97
III.10-§. Реакции арилирования ферроцена изомерами аминобензойной кислоты……………………………………………………….……………….....98
III.11-§. Реакции арилирования ферроцена изомерами аминофенола .….....99
III.12-§. Синтез пара-ферроценилфенола..……...........................................…101
III.13-§. Синтез 1,1`-бис(4-гидроксифенил)ферроцена …………….….……103
III.14-§. Классификация производных пиримидина и ферроцена на основе химического состава……………………………….…………….………….....105
ВЫВОДЫ.............................................................................................................110
ИСПОЛЬЗОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА..............................................................111
ИЛЛЮСТРАЦИИ................................................................................................128
