КИРИШ ..................................................................................................................5
I-БОБ. АДАБИЁТЛАР ШАРҲИ.......................................................................13
1.1 2-Аминотиофен-3-карбон кислотаси этил эфири синтези (Гевальд
реакцияси) .............................................................................................................14
1.2 Гевальд реакцияси маҳсулотлари асосида тиенопиримидин-4-онлар
синтези....................................................................................................................18
1.3 Тиено[2,3-d]пиримидин-4-онларни кимёвий ўзгаришлари.........................28
1.3.1 Тиено[2,3-d]пиримидин-4-онларнинг галогенли ҳосилалари асосидаги
реакциялар .............................................................................................................28
1.3.2 Тиоксо(алкилтио) ва амино(гидразино)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онлар
асосидаги модификациялар..................................................................................34
II-БОБ. ОЛИНГАН НАТИЖАЛАРНИНГ ТАҲЛИЛИ .............................. 44
2.1 2Н (Алмашган), -оксо, -тиоксо-5,6-диметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-
онларнинг синтези.................................................................................................44
2.2 Алкиллаш реакциялари...................................................................................51
2.2.1 2Н-5,6-диметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-он ва 2Н-5-метил-6-этокси
карбонилтиено[2,3-d]пиримидин-4-онни алкиллаш..........................................51
2.2.2 2-Алкил-5,6-диметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-онларни метиллаш.....54
2.2.3 2-Оксо- ва 2-тиоксо-5,6-диметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-онларни
оддий ва фазалараро катализ шароитида алкиллаш...........................................58
2.2.4 2-Алкилтио-5,6-диметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-онларни
пропаргиллаш........................................................................................................64
2.3 5,6-Диметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-онлар қаторида электрофил ипсоалмашиниш реакциялари......................................................................................68
2.4 Электрофил ипсо-нитролаш маҳсулотларининг айрим кимёвий
ўзгаришлари...........................................................................................................79
2.5 4-Хлор-, 2,4-дихлор-5,6-диметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-онларнинг 3
синтези ва кимёвий ўзгаришлари........................................................................81
2.6 2Н-4-Гидразинил-5,6-диметилтиено[2,3-d]пиримидиннинг карбонил
бирикмалар билан реакциялари...........................................................................85
2.7 Cинтез қилинган бирикмаларнинг биологик фаоллиги.............................89
III-БОБ. ТАЖРИБАВИЙ ҚИСМ....................................................................94
3.1 Моддаларнинг ЮҚХ, ИҚ- ва 1Н ЯМР - спектрларини олиниш
шароитлари..........................................................................................................94
3.2 Бошланғич моддалар синтези......................................................................94
3.3 Алкиллаш реакциялари ................................................................................99
3.3.1 2Н-5,6-Диметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-он ва 2Н-5-метил-6-этокси
карбонилтиено[2,3-d]пиримидин-4-онларни алкиллаш..................................99
3.3.2 2-Оксо ва 2-тиоксо-5,6-диметилтиено[2.3-d]пиримидин-4-онларни
алкиллаш..............................................................................................................105
3.4 Ипсо – алмашиниш реакциялари ...............................................................113
3.5 4-Хлор-, 2,4-дихлор-5,6-диметилтиено[2,3-d]пиримидинлар синтези ва
кимёвий ўзгаришлари ........................................................................................117
ХУЛОСАЛАР.....................................................................................................122
АДАБИЁТЛАР РЎЙХАТИ..............................................................................124
ИЛОВАЛАР .......................................................................................................148
