ВВЕДЕНИЕ ............................................................................................................ 5
Глава I. Химия замещенных 1,3,4-оксадиазолов.............................................. 12
1.1. Синтез 5- замещенных-1,3,4-оксадиазол-2-тионов ................................ 14
1.2. Химические превращения замещенных-1,3,4-оксадиазол-
2-тионов ....................................................................................................... 16
1.2.1. Реакции алкилирования ............................................................................. 16
1.2.2. Реакции ацилирования ............................................................................... 24
1.2.3. Химические превращения производных 5-замещенных-1,3,4-
оксадиазол-2-тионов .................................................................................. 26
1.2.4. Синтез S-алкилсульфонилпроизводных .................................................. 29
1.2.5. Реакции, протекающие по атому азота (аминоалкилирование
или реакция Манниха) ............................................................................... 31
1.2.6. Синтезы N-производных ........................................................................... 34
1.2.7. Комплексные соединения 5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-тионов с
различными металлами ............................................................................. 36
1.2.8. Современный синтез и модификации 1,3,4-оксадиазолов .................... 37
Глава II. Синтез и химические превращения производных 5-(паминофенил)-1,3,4-оксадиазол-2-тиона.................................................... 44
2.1. Успехи в области 1,3,4-оксадиазолов-2-тионов ..................................... 44
2.2. Синтез 5-(п-аминофенил)-1,3,4-оксадиазол-2-тиона и его
реакции......................................................................................................... 45
2.3. Алкилирование алкил-, аллил- и бензилгалогенидами ......................... 47
2.4. Реакции с алкиловыми эфирами хлоруксусной кислоты ...................... 52
2.5. Реакции с N-алкил(арил)- и N, N-диалкилхлорацетамидами ................ 54
2.6. Взаимодействие с акрилонитрилом ......................................................... 58
2.7. Взаимодействие с ацетилхлоридом .......................................................... 60
2.8. Реакции с алкилхлорформиатами ............................................................. 64
4
2.9. Химические превращения производных 5-(п-аминофенил)-1,3,4-
оксадиазол-2-тиона. Реакции 2-алкилтио-5-(п-аминофенил)-
1,3,4-оксадиазолов по аминогруппе ......................................................... 66
2.10. Взаимодействие 2-алкилтио-5-(п-аминофенил)-1,3,4-оксадиазолов
с ацетилхлоридом и хлорацетилхлоридом .............................................. 69
2.11. Реакции амидоалкилирования вторичных аминов 2-алкилтио-5-
(4-N-хлорацетиламидофенил)-1,3,4-оксадиазолами ............................... 72
2.12. Превращения бутилового эфира [5-(п-аминофенил)-1,3,4-оксадиазол-2-илтио] уксусной кислоты........................................................... 75
2.13. Синтез и химические превращения 5-(п-аминофенил)-4-амино-
1,2,4-триазол-3(2Н)-тиона ......................................................................... 78
Глава III. Биологическая активность синтезированных соединений ............ 84
Глава IV. Экспериментальная часть ................................................................. 93
ВЫВОДЫ ........................................................................................................... 117
ЛИТЕРАТУРА ................................................................................................... 118
СПИСОК АББРЕВИАТУР И СОКРАЩЕНИЙ.......................................... 144
ПРИЛОЖЕНИЕ ................................................................................................ 145
